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186791

Sigma-Aldrich

tert-Butyl chloroacetate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
107-59-5
Poids moléculaire :
150.60
Numéro Beilstein :
1753006
Numéro CE :
203-506-1
Numéro MDL:
MFCD00000930
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851243
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.423 (lit.)

Point d'ébullition

48-49 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.053 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)CCl

InChI

1S/C6H11ClO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

KUYMVWXKHQSIAS-UHFFFAOYSA-N

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Application

tert-Butyl chloroacetate was used in the synthesis of:
  • imidazol-1-yl-acetic acid hydrochloride
  • cis-disubstituted aziridine ester via aza-Darzens reaction
  • 1,10-diaza-18-crown-6 based sensors bearing a coumarin fluorophore

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

114.8 °F

Point d'éclair (°C)

46 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Substituent dependent fluorescence response of diazacrown-based PET sensors.
Nagy K, et al.
Tetrahedron, 64(27), 6191-6195 (2008)
Santosh Kumar Singh et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 4, 42-42 (2008-12-24)
A convenient and practical synthesis of imidazol-1-yl-acetic acid hydrochloride was achieved via N-alkylation of imidazole using tert-butyl chloroacetate followed by a non-aqueous ester cleavage of the resulting imidazol-1-yl-acetic acid tert-butyl ester in the presence of titanium tetrachloride. The synthesized imidazol-1-yl-acetic
E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 65(18), 5498-5505 (2000-09-02)
Intermolecular alkylation of the aziridinyl oxazole 20 using PhSO(2)CH(2)CH(2)OTf is possible despite the presence of potentially nucleophilic aziridine nitrogen. The resulting oxazolium salt 22 reacts with BnNMe(3)(+)CN(-) to produce the azomethine ylide 24b via electrocyclic ring opening of an oxazoline

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