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15406

Sigma-Aldrich

N-Boc-cadaverine

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

N-Boc-1,5-diaminopentane, tert-Butyl N-(5-aminopentyl)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH)3COCONH(CH2)5NH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
202.29
Numéro Beilstein :
3603658
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (NT)

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Indice de réfraction

n20/D 1.460

Densité

0.972 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

Boc
amine

Chaîne SMILES 

NCCCCCNC(OC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C10H22N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-8-6-4-5-7-11/h4-8,11H2,1-3H3,(H,12,13)

Clé InChI

DPLOGSUBQDREOU-UHFFFAOYSA-N

Application

Some of the reported applications of N-Boc-cadaverine include:
  • Synthesis of of a supermacrocycle that self-assemble to form organic nanotubes.
  • Preparation of water-soluble unsymmetrical sulforhodamine fluorophores from monobrominated sulfoxanthene dye.
  • Synthesis of functionalized porphyrins as biocompatible carrier system for photodynamic therapy (PDT).

Autres remarques

Building block for preparing polyamines and polyamides

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

228.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

109.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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T. Teshima et al.
Tetrahedron, 47, 3305-3305 (1991)
V.J. Jasys et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1814-1814 (1992)
C Melchiorre et al.
Journal of medicinal chemistry, 32(1), 79-84 (1989-01-01)
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Articles

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

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