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Sigma-Aldrich

Bis(trichloromethyl) carbonate

purum, ≥99.0% (AT)

Synonyme(s) :

Triphosgene, tri-Phosgene

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About This Item

Formule linéaire :
Cl3COCOOCCl3
Numéro CAS:
32315-10-9
Poids moléculaire :
296.75
Numéro Beilstein :
1787583
Numéro CE :
250-986-3
Numéro MDL:
MFCD00062848
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647342
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Pureté

≥99.0% (AT)

Forme

solid

Pf

77-82 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

Clé InChI

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Bis(trichloromethyl) carbonate was used in the preparation of Fmoc-amino acid chlorides. It was also used in the preparation of aryl-(Z)-vinyl chlorides.

Autres remarques

Crystalline, easy-to-handle substitute for phosgene; 1 mole of the reagent corresponds in its reactivity to 3 moles phosgene

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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G.B. Gill et al.
Tetrahedron Letters, 30, 3229-3229 (1989)
P.R.M. Muller
Spec. Chem., 14, 357-357 (1994)
H. Eckert, B. Forster
Angewandte Chemie (International Edition in English), 99, 922-922 (1987)
R. Cortez et al.
Synthetic Communications, 21, 285-285 (1991)
Dun Zhang et al.
The Journal of organic chemistry, 71(4), 1750-1753 (2006-02-14)
A method for the preparation of enantiomerically pure hydantoins from optically pure alpha-amino amides utilizing triphosgene is described. We also propose that the racemization observed with 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI) for this type of reaction is due to the imidazole carbamate intermediates.
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