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132004

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl hydrazide

97%

Synonyme(s) :

p-Toluenesulfonyl hydrazide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2NHNH2
Numéro CAS:
1576-35-8
Poids moléculaire :
186.23
Numéro Beilstein :
610130
Numéro CE :
216-407-3
Numéro MDL:
MFCD00007588
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847540
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

103-108 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)NN

InChI

1S/C7H10N2O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,8H2,1H3

Clé InChI

ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N

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Application

p-Toluenesulfonyl hydrazide was used as a reagent for the preparation of tosylhydrazones. It was used to prepare dipyrazolo[1,5-a:4′,3′-c]pyridines and 1,2,3-selenadiazole derivatives.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesEnvironment
GHS02,GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H301,H411

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Self-react. D

Risques supp

EUH044

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Journal of the American Chemical Society, 114, 966-966 (1992)
Mousa Al-Smadi et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 13(11), 2740-2749 (2008-11-07)
The commercially available aromatic polyketones 1a-d were utilized for the synthesis of the multi-arm1,2,3-selenadiazole derivatives 3a-d. The preparation starts with the reaction between compounds 1a-d and p-toluenesulfonyl hydrazide to give the corresponding tosylhydrazones 2a-d. Subsequent reaction with selenium dioxide leads
Wolfgang Holzer et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 8, 2223-2229 (2013-02-01)
The synthesis of dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridines is described. Easily obtainable 5-alkynylpyrazole-4-carbaldehydes, p-toluenesulfonyl hydrazide, and an aldehyde or ketone containing an α-hydrogen atom were reacted in a silver triflate catalyzed multicomponent reaction affording new tricyclic compounds with a dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridine core. Detailed NMR spectroscopic
Journal of the American Chemical Society, 115, 2473-2473 (1993)
Anna V Gudmundsdottir et al.
Organic letters, 10(16), 3461-3463 (2008-07-12)
N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can
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