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Sigma-Aldrich

Diethyl vinylphosphonate

97%

Synonyme(s) :

Vinylphosphonic acid diethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHPO(OCH2CH3)2
Numéro CAS:
682-30-4
Poids moléculaire :
164.14
Numéro Beilstein :
507596
Numéro CE :
211-663-2
Numéro MDL:
MFCD00009079
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847265
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

202 °C (lit.)

Densité

1.068 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(OCC)C=C

InChI

1S/C6H13O3P/c1-4-8-10(7,6-3)9-5-2/h6H,3-5H2,1-2H3

Clé InChI

DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diethyl vinylphosphonate (DEVP) can be used as a precursor for the synthesis of:
  • α, β-unsaturated phosphonates by reacting with arylboronic acids via Pd-catalyzed Mizoroki−Heck reaction.
  • 2-(arylamino)ethyl phosphonates by condensing with primary and secondary amines via the aza-Michael addition reaction.

It can be also employed as a monomer unit for the preparation of high-molecular-weight polymer, poly(diethyl vinylphosphonate) using lanthanide complexes.{18)
Diethyl vinylphosphonate has been used in the preparation of diethyl N-alkyl-2-aminoethylphosphonate.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of 2-(arylamino) ethyl phosphonic acids via the aza-Michael addition on diethyl vinylphosphonate
Orm Nadine B, et al.
Tetrahedron, 69(1), 115-121 (2013)
Convenient synthesis of α, β-unsaturated phosphonates via a Mizoroki-Heck reaction of arylboronic acids with diethyl vinylphosphonate
Kabalka GW, et al.
Tetrahedron Letters, 45(24), 4685-4687 (2004)
Joachim E Klee et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 5, 72-72 (2009-01-01)
Novel N-alkyl-N-(phosphonoethyl) substituted mono-, bis- and tris(meth)acrylamides 3 were synthesized by two different three-step reactions and characterized by IR, (1)H NMR and (13)C NMR spectroscopy as well as refractive index and viscosity. The phosphonoethyl substituted (meth)acrylamide monomers show improved hydrolytic
Poly (vinylphosphonate) s synthesized by trivalent cyclopentadienyl lanthanide-induced group transfer polymerization
Salzinger S, et al.
Macromolecules, 44(15), 5920-5927 (2011)

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