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Sigma-Aldrich

Isatin

97%

Synonyme(s) :

2,3-Diketoindoline, 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole, 2,3-Dioxoindoline, o-Aminobenzoylformic anhydride, Isatic acid lactam, Isatinic acid anhydride, 2,3-Indolinedione, Isatine, NSC 9262

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H5NO2
Numéro CAS:
91-56-5
Poids moléculaire :
147.13
Numéro Beilstein :
383659
Numéro CE :
202-077-8
Numéro MDL:
MFCD00005718
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847187
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

193-195 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

boiling water: soluble
diethyl ether: soluble
soluble

Chaîne SMILES 

O=C1Nc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

Clé InChI

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Isatin can be used as a reactant to prepare:
  • Phthalazinone derivatives.
  • Spirooxindole derivatives.
  • Agents against multidrug-resistant cells expressing P-glycoprotein.
  • Thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B.
  • Triazole-isatine compounds as potential antibacterial and antifungal agents.
  • Biologically relevant scaffolds such as spiro[indole-thiazolidinones].

It can be a reactant for:
  • Cascade reactions with heterocyclic ketene aminals.
  • Knoevenagel condensation reactions.

Isatin can also be used as a chromatographic spray reagent for amino acids, and also as a reference material in the preparation of indigo and Maya Blue. It is responsible for the yellow color exhibited by the "Maya Yellow" pigment.
Isatin undergoes Pd(II)-catalyzed C-H addition by direct sp2/sp3 C-H bond activation to form 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles. Isatin derivatives (bis-Schiff base) are synthesized by the condensation of the natural or synthetic isatins with hydrazine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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