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104353

Sigma-Aldrich

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone

97%

Synonyme(s) :

2,3,5,6-Tetrafluoroquinone, Fluoranil, Tetrafluorobenzoquinone

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About This Item

Formule linéaire :
C6F4(=O)2
Numéro CAS:
527-21-9
Poids moléculaire :
180.06
Numéro CE :
208-411-9
Numéro MDL:
MFCD00001592
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846640
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

183-186 °C (subl.) (lit.)

Chaîne SMILES 

FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O

InChI

1S/C6F4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

Clé InChI

JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone is a fluorinated building block, commonly used as a precursor for fluoro derivatives.

Application

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) can be used to prepare:
  • Symmetrical or unsymmetrical ethers by coupling of two alcohols via the oxidation-reduction condensation reaction.
  • Azocino[4,3-b]indole scaffold, which is used as an inetermediate to prepare (±)-dasycarpidone.
  • Chiral and racemic charge-transfer (CT) complexes with binaphthol.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Ben-Zhan Zhu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(45), 17575-17578 (2007-10-31)
We have shown previously that hydroxyl radicals (HO*) can be produced by H2O2 and halogenated quinones, independent of transition metal ions; however, the underlying molecular mechanism is still unclear. In the present study, using the electron spin resonance secondary radical
Complexation Behavior of Binaphthol/Tetrafluoro-1, 4-benzoquinone Charge-Transfer Complex.
Imai Y, et al.
Crystal Growth & Design, 9(5), 2393-2397 (2009)
Generation and spectroscopic characterization of the 2, 3, 5, 6-tetramethoxy-1, 4-benzosemiquinone reactive intermediate.
Mattar SM, et al.
Chemical Physics Letters, 352(1), 39-47 (2002)
Ken Okamoto et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(41), 12416-12417 (2003-10-09)
Self-promoted electron transfer from a cobalt(II) porphyrin [Co(II)OEP] to p-fluoranil (F4Q) occurs, exhibiting a second-order dependence of the electron-transfer rate with respect to the F4Q concentration due to the formation of a strong complex between the dimer radical anion [(F4Q)2*-]
A convenient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical ethers by the coupling of two alcohols via a new type of oxidation-reduction condensation using tetrafluoro-1, 4-benzoquinone.
Shintou T and Mukaiyama T.
Chemistry Letters (Jpn), 11, 984-985 (2003)
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