Ferrocène
Le ferrocène est un composé organométallique cristallin de couleur orange et de formule Fe(C5H5)2. Communément appelé composé sandwich, le ferrocène présente une bonne solubilité dans un certain nombre de solvants organiques, mais est insoluble dans l'eau. Remarquablement stable, ce composé fond à 173 °C et est facilement purifié par sublimation.
La structure distinctive du ferrocène comprend un atome de fer (Fe) central pris en sandwich entre deux cycles cyclopentadiényle (C5H5) plans et parallèles. De fortes liaisons se forment entre l'atome de fer et les atomes de carbone des cycles cyclopentadiényle, créant un système aromatique stable et symétrique en forme de sandwich. Cette structure unique, connue sous le nom de métallocène, confère au ferrocène une stabilité et une réactivité remarquables, ce qui en fait une pierre angulaire de la chimie organométallique avec diverses applications en catalyse et en science des matériaux. Le ferrocène a joué un rôle important sur le plan historique dans le développement et la compréhension de la chimie des métallocènes, ayant permis à Ernst Otto Fischer et Geoffrey Wilkinson d'obtenir le prix Nobel en 1973.
Le ferrocène est un composant clé de la synthèse des ligands du type ferrocène non symétriques, qui servent de catalyseurs dans diverses réactions chimiques, notamment le couplage croisé, l'hydrogénation, la substitution allylique, l'hydroformylation et l'aldolisation. Il permet également de produire du carbone mésoporeux ordonné hexagonal bidimensionnel (CMK-5) par dépôt chimique en phase vapeur. Ce matériau est un support catalytique efficace pour l'oxydation du méthanol.
Pour en savoir plus
Le ferrocène utilisé comme catalyseur
Le ferrocène et ses dérivés substitués sont couramment utilisés en catalyse en raison de leurs propriétés électroniques et structurales uniques. Le ferrocène est un composé redox-actif, car il peut se trouver dans les états d'oxydation Fe(II) et Fe(III), ce qui lui permet d'être utilisé dans les processus de transfert d'électrons. Dans les réactions de couplage croisé, les ferrocènes servent de catalyseurs, en facilitant la formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome, une étape essentielle en synthèse organique pour créer des molécules complexes.
L'acétylferrocène
L'acétylferrocène, dérivé du ferrocène, est un composé organométallique caractérisé par un centre de cyclopentadiénylfer(II) auquel est fixé un groupe acétyle. Ce composé est un intermédiaire important en synthèse organique, où il participe activement aux réactions d'acylation et de substitution. Sa nature redox-active, attribuée au fer central, permet d'utiliser l'acétylferrocène en catalyse, principalement dans les procédés redox. Ses propriétés électroniques et structurales uniques sont intéressantes en science des matériaux, où elles permettent de mettre au point de nouveaux matériaux aux caractéristiques améliorées. L'acétylferrocène peut également servir de précurseur dans la synthèse du 1-ferrocényléthanol par réduction en présence de borohydrure de sodium.
Des ligands du type phosphine incorporant la structure du ferrocène ont été développés afin de tirer parti de la rigidité structurale et de la richesse en électrons du motif ferrocène. Ces ligands présentent des propriétés stériques et électroniques intéressantes qui les rendent particulièrement adaptés à une série de réactions de couplage Csp2-Csp3 (aryl/hétéroaryl–alkyl).
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