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MilliporeSigma
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SML1513

Sigma-Aldrich

SR1848

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-[4-(3-Chlorophenyl)-1-piperazinyl]-3-cyclohexyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, CDI 3238389, ML180

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H25ClN4O2
Numéro CAS:
863588-32-3
Poids moléculaire :
388.89
Numéro MDL:
MFCD05894342
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825930
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(N(C1CCCCC1)C(N2)=O)C=C2N3CCN(C4=CC(Cl)=CC=C4)CC3

InChI

1S/C20H25ClN4O2/c21-15-5-4-8-17(13-15)23-9-11-24(12-10-23)18-14-19(26)25(20(27)22-18)16-6-2-1-3-7-16/h4-5,8,13-14,16H,1-3,6-7,9-12H2,(H,22,27)

Clé InChI

CHMQQIFPOIZPIJ-UHFFFAOYSA-N

Application

SR1848 has been used as a liver receptor homolog 1 (LRH-1) inhibitor to study the role of LRH-1 in the regulation of lipopolysaccharide (LPS)-induced proinflammatory cytokines in mice macrophage. It has also been used as an LRH-1 inhibitor to study its effects on activation-induced Fas ligand (FasL) expression in the murine T-cell hybridoma cell line.

Actions biochimiques/physiologiques

SR1848 is a cell penetrant and potent inhibitor of orphan nuclear receptor liver receptor homolog 1 (LRH-1; NR5A2) that reduces the expression of CyclinD1 and E1, which results in inhibition of cell proliferation. SR1848 induces rapid translocation of nuclear LRH-1 to the cytoplasm.
The actions of SR1848 might contribute to anti-cancer functionality.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Juliane Schwaderer et al.
Cell death & disease, 8(4), e2745-e2745 (2017-04-14)
CD95/Fas ligand (FasL) is a cell death-promoting member of the tumor necrosis factor family with important functions in the regulation of T-cell homeostasis and cytotoxicity. In T cells, FasL expression is tightly regulated on a transcriptional level involving a complex
Juliane Schwaderer et al.
Cell death & disease, 11(2), 154-154 (2020-03-01)
Liver receptor homolog-1 (LRH-1, Nr5a2) is an orphan nuclear receptor mainly expressed in tissues of endodermal origin, where its physiological role has been extensively studied. LRH-1 has been implicated in liver cell differentiation and proliferation, as well as glucose, lipid
Cesar A Corzo et al.
Molecular pharmacology, 87(2), 296-304 (2014-12-05)
The orphan nuclear receptor liver receptor homolog 1 (LRH-1; NR5A2) is a potent regulator of cholesterol metabolism and bile acid homeostasis. Recently, LRH-1 has been shown to play an important role in intestinal inflammation and in the progression of estrogen

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