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N2286

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Synonyme(s) :

Ammonium ionophore I, Ammonium ionophore

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H64O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
736.93
Beilstein:
76434
Numéro CE :
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

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Source biologique

Streptomyces griseus

Niveau de qualité

Description

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

Essai

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Forme

powder

Solubilité

chloroform: soluble 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

Clé InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide

Application

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is an uncoupler of oxidative phosphorylation [1].

Actions biochimiques/physiologiques

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) [2][3].

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pei-Ji Zhao et al.
Archives of pharmacal research, 28(11), 1228-1232 (2005-12-15)
Four compounds, including two novel macrolides, were isolated from an endophyte Streptomyces sp. Is9131 of Maytenus hookeri. Spectral data indicated that these compounds were dimeric dinactin (1), dimeric nonactin (2), cyclo-homononactic acid (3), and cyclo-nonactic acid (4). Bioassay results showed
Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
Joshua B Phillips et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(19), 5936-5938 (2010-08-31)
We have shown that the intentional engineering of a natural product biosynthesis pathway is a useful way to generate stereochemically complex scaffolds for use in the generation of combinatorial libraries that capture the structural features of both natural products and
Sarah B Luesse et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3946-3949 (2008-07-01)
The synthesis of a library of nonactic acid-derived triazoloamide derivatives and their evaluation as antimicrobial agents is described.
Sergey M Korotkov et al.
Journal of biochemical and molecular toxicology, 21(2), 81-91 (2007-04-12)
The effects of Tl(+) ions on isolated rat liver mitochondria were studied in the presence of nonactin, a cyclic ionophore. Nonenergized rat liver mitochondria were increasingly swollen at an elevated concentration of Tl(+) in the 160 mOsm medium containing 0-150

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