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M5890

Sigma-Aldrich

Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate

≥98% (GC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H20O11
Numéro CAS:
7355-18-2
Poids moléculaire :
376.31
Numéro CE :
230-880-3
Numéro MDL:
MFCD00069834
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24897053
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (GC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D 8.1 to 9.5 °, c = 1% (w/v) in chloroform

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O

InChI

1S/C15H20O11/c1-6(16)22-10-11(23-7(2)17)13(24-8(3)18)15(25-9(4)19)26-12(10)14(20)21-5/h10-13,15H,1-5H3

Clé InChI

DPOQCELSZBSZGX-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate has been used in a study to assess design and synthesis of a water-soluble glucuronide derivatives of camptothecin for cancer prodrug monotherapy and antibody-directed enzyme prodrug therapy. It has also been used in a study to investigate the synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Y L Leu et al.
Journal of medicinal chemistry, 42(18), 3623-3628 (1999-09-10)
Glucuronide prodrugs of 9-aminocamptothecin were synthesized. Prodrug 4, in which 9-aminocamptothecin was connected to glucuronic acid by an aromatic spacer via a carbamate linkage, was stable in both aqueous solution and human plasma. Prodrug 4 and its potassium salt 12
Synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry
Ashry, E., et al.
Tetrahedron, 62, 2943-2998 (2006)

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