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M108

Sigma-Aldrich

(−)-MK-801 hydrogen maleate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(5R,10S)-(–)-5-Methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo­[a,d]­cyclo­hepten-5,10-imine hydrogen maleate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H15N · C4H4O4
Numéro CAS:
77086-19-2
Poids moléculaire :
337.37
Numéro MDL:
MFCD00082466
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277961

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]25/D −117.7°, c = 1 in methanol(lit.)

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.[H][C@@]12Cc3ccccc3[C@@](C)(N1)c4ccccc24

InChI

1S/C16H15N.C4H4O4/c1-16-13-8-4-2-6-11(13)10-15(17-16)12-7-3-5-9-14(12)16;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,15,17H,10H2,1H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t15-,16+;/m0./s1

Clé InChI

QLTXKCWMEZIHBJ-FWHYOZOBSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIN1(2902) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRIN3A(116443) , GRIN3B(116444) , GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810) , GRIN2C(14813) , GRIN2D(14814) , GRIN3A(242443) , GRIN3B(170483) , GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408) , GRIN2C(24411) , GRIN2D(24412) , GRIN3A(191573) , GRIN3B(170796) , GRINA(266668)

Description générale

(-)-MK-801 hydrogen maleate is a less potent stereoisomer of (+)-MK-801.

Actions biochimiques/physiologiques

Less active enantiomer of (+)-MK-801 hydrogen maleate
MK-801 functions as a selective non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tianwen Huang et al.
The Journal of biological chemistry, 294(21), 8617-8629 (2019-04-11)
We previously reported that the cell cycle-related cyclin-dependent kinase 4-retinoblastoma (RB) transcriptional corepressor pathway is essential for stroke-induced cell death both in vitro and in vivo However, how this signaling pathway induces cell death is unclear. Previously, we found that
E H Wong et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 83(18), 7104-7108 (1986-09-01)
The compound MK-801 [(+)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d] cyclohepten-5,10-imine maleate)] is a potent anticonvulsant that is active after oral administration and whose mechanism of action is unknown. We have detected high-affinity (Kd = 37.2 +/- 2.7 nM) binding sites for [3H]MK-801 in rat brain
The NMDA antagonist MK-801 causes marked locomotor stimulation in monoamine-depleted mice.
Carlsson M and Carlsson A
Journal of Neural Transmission. General Section, 75(3), 221-226 (1989)
J Ma et al.
British journal of pharmacology, 124(4), 756-762 (1998-08-05)
1. Excitotoxic and apoptotic mechanisms have been implicated in the pathophysiology of cerebral ischaemia. Both MK-801, an NMDA receptor antagonist, or peptide inhibitors of the caspase family (z-VAD.FMK and z-DEVD.FMK), protect mouse brain from ischaemic cell damage. In this study
Antidepressant Effects of (+)-MK-801 and (-)-MK-801 in the Social Defeat Stress Model.
Yang B
The International Journal of Neuropsychopharmacology, 19(12) (2016)
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