Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

A4634

Sigma-Aldrich

2-Amino-6-chloropurine riboside

≥95%

Synonyme(s) :

(−)-2-Amino-6-chloropurine riboside, 6-Chloroguanine riboside

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12ClN5O4
Numéro CAS:
2004-07-1
Poids moléculaire :
301.69
Numéro CE :
217-905-3
Numéro MDL:
MFCD00005735
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890889

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

165-167 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 10 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Cl)c2ncn([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c2n1

InChI

1S/C10H12ClN5O4/c11-7-4-8(15-10(12)14-7)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

TXWHPSZYRUHEGT-UUOKFMHZSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

2-Amino-6-chloropurine riboside is used in the biosynthesis of mutagenic and prodrug nucleosides such as 2′-deoxy-2-(p-nitrophenyl)-adenosine and 6-deoxyacyclovir and of 6-arylthio analogues.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A Matsuda et al.
Nucleic acids symposium series, 17(17), 141-143 (1986-01-01)
The reaction of 2-amino-6-chloropurine riboside with i-amyl nitrite in benzene in the presence of Cu2O, followed by treatment with NH3/MeOH gave 2-phenyladenosine (1). The crude sample of 1 was found to be mutagenic to bacteria (Salmonella typhimurium TA 98 and
Takayoshi Torii et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 25(4-6), 655-665 (2006-07-15)
A key compound, 2-amino-6-chlor-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)puine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3' dideoxy-3'-fluoroguanosine.
Alicja Stachelska-Wierzchowska et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(8) (2019-04-19)
Etheno-derivatives of guanine, O6-methylguanine, and isoguanine were prepared and purified using standard methods. The title compounds were examined as potential substrates of purine-nucleoside phosphorylases from various sources in the reverse (synthetic) pathway. It was found that 1,N2-etheno-guanine and 1,N6-etheno-isoguanine are
J T Kusmierek et al.
Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 41(10), 701-707 (1987-11-01)
D.c. polarography of 2-amino-6-chloropurine in aqueous medium over a broad pH range revealed two diffusion waves, the first of which corresponds to reduction of the C(6)-Cl bond, leading to formation of 2-aminopurine in high yield. Condensation of the sodium salt

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique