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Sigma-Aldrich

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylboronic acid pinacol ester

95%

Synonyme(s) :

trans-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-buten-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H33BO3Si
Numéro CAS:
480425-30-7
Poids moléculaire :
312.33
Numéro MDL:
MFCD05664265
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881043

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.4470 (lit.)

Point d'ébullition

297-298 °C (lit.)

Densité

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C16H33BO3Si/c1-14(2,3)21(8,9)18-13-11-10-12-17-19-15(4,5)16(6,7)20-17/h10,12H,11,13H2,1-9H3/b12-10+

Clé InChI

ODTSJDLTXNDTBB-ZRDIBKRKSA-N

Application

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylboronic acid pinacol ester can be used as a substrate:
  • In the catalyst-free Zweifel olefination of alkenyl boronic esters using triorganocerium reagents.
  • In the study of carbosulfenylation reactions of alkenylboronates.
  • To prepare chiral tris(boronates), which are important building blocks for preparing synthetically challenging compounds.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Enantiomerically enriched tris (boronates): readily accessible conjunctive reagents for asymmetric synthesis
Coombs JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(46), 16140-16143 (2014)
Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Carbosulfenylation of Alkenylboronates by 1, 2-Boronate Migration
Tao Z, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(46), 15621-15625 (2018)
Catalyst-Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
Music A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(4), 1188-1192 (2019)

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