Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

395315

Sigma-Aldrich

Ethyl diazoacetoacetate

Synonyme(s) :

Ethyl Α-diazoacetoacetate, Ethyl 2-diazo-3-oxobutanoate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
CH3COC(N2)CO2C2H5
Numéro CAS:
2009-97-4
Poids moléculaire :
156.14
Numéro MDL:
MFCD09039264
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864652
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.36 psi ( 20 °C)

Forme

liquid

Disponibilité

available only in USA

Indice de réfraction

n20/D 1.474 (lit.)

Densité

1.131 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C6H8N2O3/c1-3-11-6(10)5(8-7)4(2)9/h3H2,1-2H3

Clé InChI

JWTPSIXYXYNAOU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl diazoacetoacetate is a diazo compound. It participates in Rh2(OAc)4-catalyzed reactions with arylalkylamines and diarylamines. Reaction of ethyl diazoacetoacetate with N-methyl pyrrole and pyrrole derivatives has been studied.

Application

Ethyl diazoacetoacetate can be used as a reactant to synthesize:
  • 1,4-oxathiocines and thiopyran derivatives via Rh-catalyzed reaction with 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles.
  • β-keto esters via C−H insertion reaction with aromatic aldehydes using NbCl5 as a catalyst.
  • Diazoacetoacetate derivatives by reacting with aldehydes via aldol condensation and subsequent and in situ oxidation reaction.
  • Isoquinolone and pyridone derivatives by Rh-catalyzed C−H activation/annulation reaction with various N-methoxybenzamides.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

185.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

85 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide 97%

Sigma-Aldrich

404764

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

Rhodium(II) acetate dimer powder

Sigma-Aldrich

209058

Rhodium(II) acetate dimer

Dimethyl malonate 98%

Sigma-Aldrich

136441

Dimethyl malonate

Niobium (V) chloride-catalyzed C-H insertion reactions of a-diazoesters: synthesis of ?-keto esters.
Yadav JS, et al.
Tetrahedron, 61(4), 875-878 (2005)
Reaction of dimethyl diazomalonate and ethyl 2-diazoacetoacetate with N-methylpyrrole.
Maryanoff BE.
The Journal of Organic Chemistry, 47(15), 3000-3002 (1982)
Synthesis of 1, 4-Oxathiocines and Thiopyrans by the Reaction of 2-Amino-4, 5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with Ethyl Diazoacetoacetate
Yamagata K, et al.
Liebigs Annalen der Chemie , 1996(5), 725-729 (1996)
Niobium (V) chloride-catalyzed C-H insertion reactions of ?-diazoesters: synthesis of β-keto esters
Yadav JS, et al.
Tetrahedron, 61(4), 875-878 (2005)
Liangliang Shi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 51(97), 17277-17280 (2015-10-16)
A mild and efficient Rh(III)-catalyzed regioselective synthesis of isoquinolones and pyridones has been developed. The protocol uses readily available N-methoxybenzamide or N-methoxymethacrylamide and diazo compounds as starting materials. The process involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique