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Sigma-Aldrich

Iron(III) chloride on silica gel

powder, extent of labeling: 5 wt. % loading

Synonyme(s) :

Ferric chloride on silica gel

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Cl3Fe
Numéro CAS:
7705-08-0
Poids moléculaire :
162.20
Numéro MDL:
MFCD00011005
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
57649442
Nomenclature NACRES :
NA.21

Forme

powder

Concentration

4-6 wt. % (FeCl3 basis, Na2S2O3, titration)

Ampleur du marquage

5 wt. % loading

Impuretés

1.00-10.00% water (Karl Fischer)

Chaîne SMILES 

Cl[Fe](Cl)Cl

InChI

1S/3ClH.Fe/h3*1H;/q;;;+3/p-3

Clé InChI

RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K

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Description générale

Iron(III) chloride on silica gel consists of ferric chloride adsorbed on silica gel. It is a lewis acid commonly used in various chemical reactions like dehydration, acetal cleavage, rearrangements, thioacetalization and oxidative cyclizations. One of the methods reported for its synthesis is adding silica gel to an acetone solution followed by evaporating the solvent and then heating the mixture.

Application

Iron(III) chloride on silica gel may be used as heterogeneous catalyst in the following studies:
  • Efficient and selective cleavage of acetals and ketals.
  • Synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent free conditions.
  • Rapid, high yield and selective dehydration of alcohols.
  • To induce ring enlargement of tertiary cyclobutanols.
  • Synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives and1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives.
  • Protection of 1,5-dihydro-2,4-benzodithiepines.
  • Thioacetalization of carbonyl compounds.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H318

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Reactions in dry media. Ferric chloride adsorbed on silica gel. A multipurpose, easily controllable reagent.
Keinan E and Mazur Y.
The Journal of Organic Chemistry, 43(5), 1020-1022 (1978)
A Mild and Efficient Method for the Protection of Carbonyl Compounds as 1, 5-Dihydro-2, 4-benzodithiepines Using Anhydrous Iron (III) Chloride Dispersed on Silica Gel.
Patney HK.
Synthetic Communications, 23(13), 1829-1833 (1993)
Silica gel/FeCl3: An efficient and recyclable heterogenous catalyst for one step synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent free conditions.
Chari MA, et al.
Catalysis Communications, 7(10), 787-790 (2006)
Efficient and selective cleavage of acetals and ketals using ferric chloride adsorbed on silica gel.
Kim KS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51(3), 404-407 (1986)
A rapid mild and efficient method of thioacetalization using anhydrous iron (III) chloride dispersed on silica gel.
Patney HK.
Tetrahedron Letters, 32(20), 2259-2260 (1991)
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