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Sigma-Aldrich

8-Bromo-1-octene

97%

Synonyme(s) :

1-Bromo-7-octene, 7-Octen-1-yl bromide, 7-Octenyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
Br(CH2)6CH=CH2
Numéro CAS:
2695-48-9
Poids moléculaire :
191.11
Numéro Beilstein :
2234481
Numéro CE :
220-268-4
Numéro MDL:
MFCD00000275
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855199
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.467 (lit.)

Densité

1.139 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrCCCCCCC=C

InChI

1S/C8H15Br/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2H,1,3-8H2

Clé InChI

SNMOMUYLFLGQQS-UHFFFAOYSA-N

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Application

8-Bromo-1-octene has been used in preparation of polymerizable ligand, required for the synthesis of quantum dot-labelled polymer beads. Grignard reagent derived from 8-bromo-1-octene has been used in the synthesis of (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol. It has been used as building block in natural product synthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Christophe Dubost et al.
Organic letters, 8(22), 5137-5140 (2006-10-20)
The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield. [structure:
Enantiocontrolled synthesis of C-19 tetrahydrofurans isolated from the marine alga Notheia anomala.
Garci'a C, et al.
Tetrahedron Letters, 41(21), 4127-4130 (2000)
Paul O'Brien et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20)(20), 2532-2533 (2003-11-05)
CdSe quantum dots with polymerisable ligands have been incorporated into polystyrene beads, via a suspension polymerisation reaction, as a first step towards the optical encoding of solid supports for application in solid phase organic chemistry.
Carolyn A Leverett et al.
The Journal of organic chemistry, 71(22), 8591-8601 (2006-10-27)
cis-2-Methyl-6-substituted piperidin-3-ol alkaloids of the Cassia and Prosopis species are readily prepared by a combination of an aza-Achmatowicz oxidative rearrangement and dihydropyridone reduction followed by a stereoselective allylsilane addition to a N-sulfonyliminium ion. The stereochemical outcome of the reduction reaction

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