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Sigma-Aldrich

Phenylmagnesium bromide solution

3.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

Bromomagnesiobenzene, Bromophenylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5MgBr
Numéro CAS:
100-58-3
Poids moléculaire :
181.31
Numéro Beilstein :
3588849
Numéro MDL:
MFCD00000038
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24850350
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

3.0 M in diethyl ether

Densité

1.134 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1ccccc1

InChI

1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Phenylmagnesium bromide solution contains 3M phenylmagnesium bromide in diethyl ether. It can act as a strong acid and Lewis acid. It can undergo addition reaction with many unsaturated functional groups. The phenyl group can displace halide from other organic compounds. Phenylmagnesium bromide is a Grignard reagent. Reaction of β-cyclohexanedione (dihydroresorcinol) with phenylmagnesium bromide has been investigated.

Application

Phenylmagnesium bromide was used for the synthesis of end-functionalized regioregular poly(3-alkylthiophene)s. It was also used for the monoalkylation of aliphatic primary amine to generate secondary amines by the Grignard reaction of 1-[(alkylamino) methyl] benzotriazoles.
It may be used for synthesis of the following:
  • 1,3,3-trimethyl-6-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol
  • 6-benzyl-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol
  • (3-(2-Dithiobenzoatepropionyl)propyl)dimethylmethoxysilane, reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization (RAFT)-silane agent
  • series of o-substituted benzophenones

Conditionnement

View returnable container options.

Autres remarques

Storage below 25°C may cause formation of crystalline magnesium salts. Moving container to a warm location and occasional gentle swirling should redissolve the solid

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H336

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-40.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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S Schenone et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 45(12), 1309-1325 (1990-12-01)
The synthesis of 1,3,3-trimethyl-6-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol 2 and 6-benzyl-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol 3 starting from (+)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one and phenylmagnesium bromide or benzylmagnesium chloride, respectively, is described. Alcohols 2 and 3 gave a series of omega-dialkylaminoalkyl ethers 4 by reaction as sodium salts with omega-chloroalkyldialkylamines in toluene
Synthesis of well-defined polymer brushes grafted onto silica nanoparticles via surface reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization.
Li C and Benicewicz BC.
Macromolecules, 38(14), 5929-5936 (2005)
Synthesis of O-substituted benzophenones by Grignard reaction of 3-substituted isocoumarins.
Manivel P, et al.
Journal of the Chilean Chemical Society, 53(3), 1609-1610 (2008)
The reaction of beta-cyclohexanedione (dihydroresorcinol) and its ethyl enol ether with phenylmagnesium bromide.
G F WOODS et al.
Journal of the American Chemical Society, 70(6), 2174-2177 (1948-06-01)
Phenylmagnesium Bromide.
Richey HG, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)
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