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Sigma-Aldrich

2-Methoxy-5-nitroaniline

98%

Synonyme(s) :

5-Nitro-o-anisidine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H3(NO2)NH2
Numéro CAS:
99-59-2
Poids moléculaire :
168.15
Numéro CE :
202-770-5
Numéro MDL:
MFCD00007261
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849912
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

117-119 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1N)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H8N2O3/c1-12-7-3-2-5(9(10)11)4-6(7)8/h2-4H,8H2,1H3

Clé InChI

NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methoxy-5-nitroaniline is an aromatic metabolite of 2,4-dinitroanisole.

Application

2-Methoxy-5-nitroaniline was used in the synthesis of 5-(9-acridinylamino)-p-anisidines via reaction with 9-anilinoacridines. It was also used in the synthesis of disazo disperse dyes containing nitro and methoxy groups, used for the dyeing of polyester fibre.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

246.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

119 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Jidong Liang et al.
Journal of hazardous materials, 262, 281-287 (2013-09-18)
2,4-Dinitroanisole (DNAN) is an insensitive munitions compound considered to replace conventional explosives such as 2,4,6-trinitrotoluene (TNT). DNAN undergoes facile microbial reduction to 2-methoxy-5-nitroaniline (MENA) and 2,4-diaminoanisole (DAAN). This study investigated the inhibitory effect of DNAN, MENA, and DAAN toward various
5-Nitro-ortho-anisidine.
IARC monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to humans, 27, 133-139 (1982-04-01)
C Sawyer et al.
Biometrics, 40(1), 27-40 (1984-03-01)
An index of carcinogenic potency for chemicals tested in chronic animal experiments is described. By analogy with the well-known 'lethal dose 50' (LD50) of quantal bioassay, a 'tumorigenic dose 50' (TD50) may be defined (in the absence both of tumors
A Dewanji et al.
Biometrics, 49(2), 367-377 (1993-06-01)
In this paper, a new method of estimating tumorigenic potency is proposed that takes into account information on survival and, when available, the underlying cause of death. Specifically, Weibull distributions are used to describe the time to tumor occurrence (X)
Valeriy A Bacherikov et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(23), 6513-6520 (2005-09-06)
A series of 5-(9-acridinylamino)anisidines were synthesized by condensing methoxy-substituted 1,3-phenylenediamines (10 and 11) with 9-chloroacridine derivatives to form 5-(9-acridinylamino)-m-anisidines (AMAs, 14a-e) and 5-(9-acridinylamino)-o-anisidines (AOAs, 15a-e). 5-(9-Acridinylamino)-p-anisidines (APAs, 17a-e) were synthesized by reacting 2-methoxy-5-nitroaniline (12) with 9-anilinoacridines, followed by reduction. The
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