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05130

Sigma-Aldrich

L-Alanine

≥99.0% (NT)

Sinônimo(s):

(S)-2-Aminopropionic acid, L-α-Aminopropionic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C3H7NO2
Número CAS:
Peso molecular:
89.09
Beilstein:
1720248
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.26

Nível de qualidade

Ensaio

≥99.0% (NT)

Formulário

powder or crystals

atividade óptica

[α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl

Impurezas

≤0.3% foreign amino acids

resíduo de ignição

≤0.1% (as SO4)

perda

≤0.1% loss on drying, 110 °C

cor

colorless to white

pf

314.5 °C

solubilidade

H2O: soluble 89.1 g/l at 20 degrees c
diethyl ether: insoluble
ethanol: soluble (cold 80%)

traços de ânion

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

traços de cátion

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
NH4+: ≤100 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

aplicação(ões)

detection
peptide synthesis

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1

chave InChI

QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

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Aplicação

L-Alanine is used as a standard to determine absolute concentration of a protein within a mixture of other proteins measured with SI traceability.[1]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Alanine is a nonessential amino acid that plays a key role in the glucose-alanine cycle between muscle tissue and the liver. In amino acid-degrading tissues such as muscle, amino groups are pooled as glutamate by transamination reactions. The amino group of glutamate is transferred to pyruvate via alanine aminotransferase, forming alanine and α-ketoglutarate. The alanine is passed into the blood and transported to the liver. This reaction is reversed in the liver where pyruvate can be used in gluconeogenesis to form glucose, which may return to other tissues through the circulatory system. Increased alanine levels correlate with higher blood pressure, energy intake, cholesterol levels, and body mass index.
L-alanine has the ability to promote the expression of ferritin and antioxidant stress proteins, heme oxygenase-1 (HO-1).[2]

Nota de preparo

L-Alanine completely dissolves in water at a concentration of 89.1 g/l at 20°C to yield solution. It is also soluble in 80% ethanol and insoluble in ether.

Outras notas

Preparation of 2-chloropropionic acid[3][4]; Reduction of derivatives to the aldehyde[5][6]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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K. Watanabe et al.
Synthesis, 225-225 (1987)
Nina Grosser et al.
Biochemical and biophysical research communications, 314(2), 351-355 (2004-01-22)
The amino acid L-alanine has been shown to exert long-term cytoprotection by as yet unidentified molecular mechanisms. Using cultured human endothelial cells (ECV 304), the present study investigates the effect of L-alanine on hydrogen peroxide-mediated cytotoxicity and expression of the
M. Narita et al.
Tetrahedron Letters, 23, 525-525 (1982)

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