Couplage croisé

Une réaction de couplage croisé en synthèse organique se produit lorsque deux fragments sont reliés à l'aide d'un catalyseur métallique. Au cours des 30 dernières années, le couplage croisé a constitué une réaction essentielle de la chimie catalytique, fondée sur le travail de pionnier mené par Heck, Negishi et Suzuki, qui ont reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour le couplage croisé catalysé par le palladium. Cette technique, qui est l'une des méthodes les plus polyvalentes et puissantes pour former des liaisons en chimie organique de synthèse, a évolué au point de permettre le couplage de pratiquement n'importe quelle combinaison de deux fragments avec un catalyseur adapté. Son utilisation s'est accrue de façon exponentielle, et le domaine inclut désormais de nombreuses stratégies pour former des liaisons carbone-carbone, carbone-azote et carbone-oxygène, dont les réactions essentielles décrites ci-dessous :  

• L'amination de Buchwald-Hartwig est une réaction couramment utilisée par les chimistes dans diverses disciplines pour coupler un (pseudo) halogénure d'aryle et une amine. 
• La réaction de Heck correspond au couplage croisé d'un halogénure insaturé et d'un alcène pour former des alcènes substitués.
• La réaction de Negishi correspond au couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un composé organozincique nucléophile pour créer une liaison C-C.
• La réaction de Sonogashira correspond au couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un alcyne terminal pour donner des alcènes disubstitués.
• La réaction de Stille est une réaction fonctionnelle consistant à coupler un (pseudo) halogénure d'aryle et un stannane pour former une liaison carbone-carbone ; elle présente peu de limitations concernant la nature des groupes R.
• La réaction de Suzuki-Miyaura est une réaction versatile qui permet d'obtenir une liaison carbone-carbone par couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un organoborate. 

 

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Figure 1. Amination de Buchwald-Hartwig

Figure 2. Réaction de couplage croisé de Heck

Figure 3. Réaction de couplage croisé de Negishi

Figure 4. Réaction de couplage croisé de Sonogashira

Figure 5. Réaction de couplage croisé de Stille

Figure 6. Réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura

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