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SML3041

Sigma-Aldrich

CRBN-6-5-5-VHL

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

CRBN-6-5-5-VHL, (2S,4R)-1-((2S)-2-(5-((5-((6-((2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)amino)hexyl)oxy)pentyl)oxy)pentanamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide, CRBN degrader, CRBN directed PROTAC, CRBN-VHL hetero-PROTAC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C51H69N7O10S
Numéro CAS:
2362575-45-7
Poids moléculaire :
972.20
Numéro MDL:
MFCD32705129
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C2=C(C=CC=C2C(N1C3C(NC(CC3)=O)=O)=O)NCCCCCCOCCCCCOCCCCC(N[C@H](C(N4[C@H](C(NCC5=CC=C(C=C5)C6=C(C)N=CS6)=O)C[C@@H](O)C4)=O)C(C)(C)C)=O

Actions biochimiques/physiologiques

CRBN-6-5-5-VHL is a cell-permeable and highly potent heterodimerizer comprising E3 ligases recruiting ligands, namely, pomalidomide and VH032-amine that efficiently knocks down Cereblon (CRBN). CRBN-6-5-5-VHL readily forms heteroternary complex and selectively induces CRBN ubiquitination and proteasomal degradation over VHL in a time- and dose-dependent fashion (0.001 to 1 μM). Higher concentrations (10 μM) causes the degradation of neo-substrates IKZF1 and IKZF3 with no effect on pVHL30 or pVHL19 levels.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Christian Steinebach et al.
MedChemComm, 10(6), 1037-1041 (2019-07-16)
A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs. A variety of linkers was attached to a CRBN ligand via the 4-amino position of pomalidomide. We used linkers of different constitution to modulate physicochemical properties. We equipped one terminus of
Christian Steinebach et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 55(12), 1821-1824 (2019-01-24)
Small-molecule heterobifunctional degraders can effectively control protein levels and are useful research tools. We assembled proteolysis targeting chimeras (PROTACs) from a cereblon (CRBN) and a von-Hippel-Lindau (VHL) ligase ligand and demonstrated a PROTAC-induced heterodimerization of the two E3 ligases leading
Saeko Kuwahara-Ota et al.
British journal of haematology, 191(5), 784-795 (2020-06-20)
An increase in immunosuppressive myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) is associated with disease progression and treatment resistance in multiple myeloma (MM). We investigated the mechanisms underlying MDSC induction, and sought to discover a strategy for prevention of MDSC induction in MM.

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