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SML1131

Sigma-Aldrich

Fosbretabulin disodium

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl disodium phosphate, CA4P, Combretastatin A4 phosphate disodium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H19O8P · 2Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
440.29
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 5 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[O-]P(OC1=CC(/C=C\C2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)=CC=C1OC)([O-])=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C18H21O8P.2Na/c1-22-14-8-7-12(9-15(14)26-27(19,20)21)5-6-13-10-16(23-2)18(25-4)17(11-13)24-3;;/h5-11H,1-4H3,(H2,19,20,21);;/q;2*+1/p-2/b6-5-;;

Clé InChI

VXNQMUVMEIGUJW-XNOMRPDFSA-L

Actions biochimiques/physiologiques

Fosbretabulin disodium (Combretastatin A4 phosphate, CA4P) is a potent vascular-disrupting agent (VDA). Fosbretabulin disodium is a prodrug that is converted to combretastatin A (Sigma Cat No. C7744) inside the endothelial cells that line blood vessels, where it binds to tubulin dimers and prevents microtubule polymerization, resulting in mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells. Fosbretabulin disodium is a potent anti-cancer agent that exhibits antivascular effects on tumor vasculature, inducing a rapid reduction in tumor blood flow and a concomitant increase of cellular necrosis. Some of its activity is believed to involve interference with vascular endothelial-cadherin signaling in addition to its microtubule-disrupting activity.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Ali Fan et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 121, 74-84 (2018-05-18)
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