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C9392

Sigma-Aldrich

(±)-Coniine

≥98%, liquid

Synonyme(s) :

2-Propylpiperidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H17N
Numéro CAS:
3238-60-6
Poids moléculaire :
127.23
Numéro CE :
221-801-3
Numéro MDL:
MFCD00056022
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893155

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Couleur

, clear colorless to yellow-green

Densité

0.85 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCC1CCCCN1

InChI

1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3

Clé InChI

NDNUANOUGZGEPO-UHFFFAOYSA-N

Application

Coniine, a neurotoxic alkaloid from hemlock, is used in comparative analysis versus other alkaloids that act at the level of the nicotinic acid/nicotinic acetylcholine (nAChR) receptors.

Autres remarques

Toxic principle of poison hemlock (racemic modification).

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

119.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

48.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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D Rizzi et al.
Nephrology, dialysis, transplantation : official publication of the European Dialysis and Transplant Association - European Renal Association, 6(12), 939-943 (1991-01-11)
In the past, hemlock poisoning was only known for its neurotoxic effects; quite recently non-neurological features, consisting of rhabdomyolysis and acute renal failure, have been also described. Here we report our experience with these clinical findings, which we frequently observe
T J Wilkinson et al.
Organic letters, 2(2), 155-158 (2000-05-18)
[reaction: see text] Sequences of lithiation-substitution, enantioselective hydrogenation, and diastereoselective lithiation-substitution provide efficient highly enantioselective syntheses of 2-substituted and cis and trans 2,6-disubstituted piperidines. The methodology is demonstrated by syntheses of (-)-coniine, (-)-solenopsin A, and (-)-dihydropinidine as their hydrochlorides.
Nutrition borne myolysis; an uncommon cause of myolysis in Europe.
R Tzanetea et al.
Upsala journal of medical sciences, 105(3), 255-257 (2001-03-23)
J F Hayes et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (18)(18), 1784-1785 (2002-09-21)
(S)-Coniine is made using a reaction which assembles the piperidine ring by the sequential formation of four new chemical bonds and installs the C-2 stereogenic centre with high levels of diastereocontrol (90% de).
F D Galey et al.
Journal of veterinary diagnostic investigation : official publication of the American Association of Veterinary Laboratory Diagnosticians, Inc, 4(1), 60-64 (1992-01-01)
Cattle in two herds developed signs of bloating, increased salivation and lacrimation, depression, respiratory distress, ataxia, and death after ingestion of hay that contained large amounts of poison hemlock (Conium maculatum). Twenty of 30 Angus cows and calves were affected
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