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P1101

Sigma-Aldrich

D-Penicillamine disulfide

97%, cell analysis

Synonyme(s) :

3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutanoic acid), 3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutyric acid), 3,3′-Dithiobis-D-valine, S,S′-Bi(D-penicillamine), NSC 87505

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC(CH3)2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
20902-45-8
Poids moléculaire :
296.41
Numéro Beilstein :
4461521
Numéro CE :
244-107-2
Numéro MDL:
MFCD00004264
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24898153
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

D-Penicillamine disulfide, 97%

Pureté

97%

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]25/D −75°, c = 1 in 1 M NaOH

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Couleur

white

Pf

204 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

CC(C)(SSC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O)[C@@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C10H20N2O4S2/c1-9(2,5(11)7(13)14)17-18-10(3,4)6(12)8(15)16/h5-6H,11-12H2,1-4H3,(H,13,14)(H,15,16)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

POYPKGFSZHXASD-WDSKDSINSA-N

Application

Used in pharmacological studies of:
  • Molecules dermatomyositis activity
  • Antimelanoma activity of apoptogenic carbonyl scavengers

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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P Unak et al.
Applied radiation and isotopes : including data, instrumentation and methods for use in agriculture, industry and medicine, 49(7), 805-809 (1998-05-07)
Complex forming conditions of Penicillamine di sulfide with 99mTc have been specified. Labeling of penicillamine di sulfide with 99mTc by direct reduction with SnCl2 did not give favorable good results while the 99mTc complex of penicillamine can be easily obtained.
J C Crawhall
Clinical and investigative medicine. Medecine clinique et experimentale, 7(1), 31-34 (1984-01-01)
Penicillamine disulfides have been analysed by automatic amino acid analysis. Because the free thiol reacts poorly with ninhydrin, other detection methods are preferred, particularly high pressure liquid chromatography using an electrochemical detector or gas chromatography with a flame ionization detector.
T F Yu et al.
The Journal of rheumatology, 11(4), 467-470 (1984-08-01)
Four patients with recurrent cystine stones and 5 with rheumatoid arthritis (RA) were studied. After a single dose of D-penicillamine to cystinuric patients, cystine excretion decreased considerably. Cysteine-penicillamine mixed disulfide (CSSP) and penicillamine disulfide (PSSP) metabolites appeared within 1-2 h
J K Nicholson et al.
Drug metabolism and drug interactions, 6(3-4), 439-446 (1988-01-01)
Preliminary studies on the use of high resolution 1H-NMR spectroscopy for the detection of the thiol drug penicillamine and its metabolites in human urine are described. The technique is rapid, simple and requires minimal sample pretreatment. Application of NMR to
K K Millis et al.
Biochimica et biophysica acta, 1055(1), 10-18 (1990-10-15)
The oxidation/reduction chemistry of penicillamine in human erythrocytes was characterized directly in intact erythrocytes by 1H-NMR spectroscopy. Spectra were measured by the Carr-Purcell-Meiboom-Gill pulse sequence to selectively eliminate interfering resonances from hemoglobin and membrane protons and from the intracellular water.
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