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Sigma-Aldrich

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

tert-Butyl (S)-3-pyrrolidinylcarbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H18N2O2
Numéro CAS:
122536-76-9
Poids moléculaire :
186.25
Numéro Beilstein :
5377813
Numéro MDL:
MFCD00143194
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57651390
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (TLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1

Clé InChI

DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N

Application

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine can be used as a building block to prepare:
  • 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent inhibitors against EGFR tyrosine kinase.
  • Aminopyrrolidine scaffolds for asymmetric Morita−Baylis-Hillman reaction.
  • N-benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as potent bacterial cell division inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Chiral 3-aminopyrrolidines as a rigid diamino scaffold for organocatalysis and organometallic chemistry
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Tetrahedron Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521 (2010)
N-Benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as novel inhibitors of cell division in E. coli
Mukherjee S, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(23), 6651-6655 (2007)
Synthesis and biological evaluation of irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors containing pyrido [3, 4-d] pyrimidine scaffold
Zhang H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(12), 3619-3633 (2018)

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