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Sigma-Aldrich

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride

≥98.0% (AT)

Synonyme(s) :

(−)-Bis[(S)-α-methylbenzyl]amine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19N · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
261.79
Numéro Beilstein :
4723969
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (AT)

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −73±2°, c = 3% in ethanol

Pf

~260 °C

Chaîne SMILES 

Cl.C[C@H](N[C@@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N.ClH/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16;/h3-14,17H,1-2H3;1H/t13-,14-;/m0./s1

Clé InChI

ZBQCLJZOKDRAOW-IODNYQNNSA-N

Application

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride can be used:
  • To prepare phosphoramidite (Feringa) ligand named (R)-2,2′-binaphthoyl-(S,S)-di-(1-phenylethyl)aminoylphosphine.
  • As a chiral amphiphilic cation to encapsulate polyoxometalates, which act as supramolecular assemblies employed in the asymmetric oxidation of sulfides.
  • As a chiral shift agent in the determination of enantiomeric purity of tris(tetrachlorobenzenediolato) phosphate(V) anion using 31P NMR.

Autres remarques

The corresponding chiral lithium amide is used as base for the enantioselective deprotonation of ketones.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Supramolecular assembly of chiral polyoxometalate complexes for asymmetric catalytic oxidation of thioethers
Wang Y, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(18), 9181-9188 (2012)
Large-scale synthesis and resolution of trisphat [tris (tetrachlorobenzenediolato) phosphate (v)] anion
Favarger F, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(24), 8521-8524 (2004)
P.J. Cox et al.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 1-1 (1991)
(R)-2, 2′-Binaphthoyl-(S, S)-DI (1-phenylethyl) aminophosphine. Scalable protocols for the syntheses of phosphoramidite (feringa) ligands
Smith CR, et al.
Organic Syntheses, 85, 238-238 (2008)
N.S. Simpkins
Chemical Society Reviews, 19, 335-335 (1990)

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