M107

(+)-MK-801 -hydrogen-maleat

NMDA glutamate receptor antagonist, powder

• Synonym(e): (5S,10R)-(+)-5-Methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imin -hydrogen-maleat, Dizocilpin -hydrogen-maleat
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₅N · C₄H₄O₄
• CAS-Nummer: 77086-22-7
• Molekulargewicht: 337.37
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24277988
• UNSPSC Code: 12352209
• EC Number: 278-614-5
• MDL number: MFCD00082465
• Form: powder
• Quality level: 100

Eigenschaften

• Produktname: (+)-MK-801 -hydrogen-maleat, powder
• form: powder
• Quality Level: 100
• optical activity: [α]25/D +117°, c = 1 in methanol(lit.)
• color: white
• solubility: DMSO: >20 mg/mL, H₂O: 6 mg/mL, 0.1 M HCl: soluble, ethanol: soluble
• SMILES string: [H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.C[C@]12N[C@H](Cc3ccccc13)c4ccccc24
• InChI: 1S/C16H15N.C4H4O4/c1-16-13-8-4-2-6-11(13)10-15(17-16)12-7-3-5-9-14(12)16;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,15,17H,10H2,1H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t15-,16+;/m1./s1
• InChI key: QLTXKCWMEZIHBJ-PJGJYSAQSA-N
• Gene Information: human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907) ; mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168) ; rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

Beschreibung

General description

(+)-MK-801-Hydrogenmaleat ist ein hochpotenter, selektiver, nicht-kompetitiver NMDA-Glutamatrezeptor-Antagonist, der auf den NMDA-Rezeptor-gesteuerten Ionenkanal wirkt und den offenen Kanal blockiert. Neuronen werden depolarisiert, wenn MK-801 an zwei Stellen an den Glu-(40 Glu-)Rezeptor (NMDA-Rezeptor-Ionenkanalkomplex) bindet. 40 Glu ist der wichtigste exzitatorische Neurotransmitter des Gehirns. MK-801 bindet im Ionenkanal an die PCP-Bindungsstelle des Rezeptors. Die Rezeptorblockade erfolgt spannungsabhängig.[1] Es wird auch als Dizocilpin-Wasserstoffmaleat bezeichnet und ist ein wirksames Antikonvulsivum mit anxiolytischen und sympathomimetischen Eigenschaften.[2](+)-MK-801-Wasserstoffmaleat stimuliert die Fortbewegung bei Monoamin-depletierten Mäusen.

Application

(+)-MK-801-Hydrogenmaleat wurde in den folgenden experimentellen Studien verwendet:
Es wird Mäusen injiziert, um die Wirkung der systemischen Administration von CIQ [(3-Chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3,4-dihydroisochinolin-2(1H)-yl)methanon] auf durch MK-801 stimuliertes Schizophrenie-ähnliches Verhalten zu untersuchen.
Es wurde verwendet, um den NMDA(N-Methyl-D-Aspartat)-Rezeptor-vermittelten rtPA(rekombinanter Gewebe-Plasminogen-Aktivator)-verstärkten exzitotoxischen Signalweg zu blockieren.
Es wird in verschiedenen Dosierungen in Zebrafische (Danio rerio) injiziert, um die verhaltensändernden Wirkungen von MK-801 auf diese zu untersuchen.
Es dient als NMDA-Rezeptor-Antagonist zur Untersuchung der 3-OH-GA-induzierten neuronalen Schädigung über die NMDA Rezeptoren.

Biochem/physiol Actions

Ein hochpotenter, selektiver, nicht-kompetitiver NMDA-Glutamatrezeptor-Antagonist, der auf den NMDA-Rezeptor-gesteuerten Ionenkanal wirkt und den offenen Kanal blockiert. Hemmt die Verhaltenssensibilisierung gegenüber Psychostimulanzien und Ethanol.

Experimentelle Studien zeigen, dass MK-801 bei Zebrafischen das Schwimmen im Kreis in einer richtungsspezifischen Weise beeinflusst und die Schwimmaktivität sowie die Vorliebe für bestimmte Orte modifiziert. Die akute Injektion von MK-801 verstärkt dosisabhängig die extrazelluläre Acetylcholin(ACh)-Freisetzung im parietalen Cortex von Ratten. Bei intrazerebralen Hämatomen kann MK-801 als starkes ergänzendes Mittel zur Verringerung des verzögerten Ödems nach Auflösung des Blutgerinnsels mit dem rekombinanten Gewebe-Plasminogen-Aktivator (rtPA) eingesetzt werden. MK-801 wirkt als Antidepressivum im „Social-Defeat“-Stressmodell, hat jedoch keine lang andauernde Wirkung.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)