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C101

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine

Name: 8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine
Brand: SIGMA
Price: 88.3 EUR

A1 adenosine receptor antagonist, solid

Synonym(e):

1,3-Dipropyl-8-cyclopentylxanthine, DPCPX, PD 116,948

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₆H₂₄N₄O₂

CAS-Nummer:

102146-07-6

Molekulargewicht:

304.39

UNSPSC Code:

12352202

PubChem Substance ID:

24277697

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00055117

Form:

solid

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Eigenschaften

Produktname

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine, solid

form

solid

Quality Segment

100

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, ethanol: 4 mg/mL, H₂O: insoluble

ε_max

14,800 at 276 nm in ethanol

SMILES string

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C16H24N4O2/c1-3-9-19-14-12(15(21)20(10-4-2)16(19)22)17-13(18-14)11-7-5-6-8-11/h11H,3-10H2,1-2H3,(H,17,18)

InChI key

FFBDFADSZUINTG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)

Beschreibung

Application

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine has been used as an adenosine receptor (A1AR) antagonist in macrophages[1] and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).[2] It has also been used as A1AR antagonist in MCF-7 breast cancer cell line to test its anti-cancer effect.[3]

Biochem/physiol Actions

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine (DPCPX) is a selective A1 adenosine receptor antagonist.[4] DPCPX possesses anti-cancer functionality. It induces apoptosis in breast cancer cells and favors mRNA expression of caspases.[3]

Features and Benefits

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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Dieser Artikel	C102	M2547	U103
Sigma-Aldrich C101 8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine	Sigma-Aldrich C102 8-Cyclopentyl-1,3-dimethylxanthine	Sigma-Aldrich M2547 8-Methoxymethyl-3-isobutyl-1-methylxanthine	Sigma-Aldrich U103 U-69593
form solid	form powder	form solid	form solid
Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 200	Quality Level 100
solubility DMSO: >10 mg/mL, ethanol: 4 mg/mL, H₂O: insoluble, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL	solubility H₂O: slightly soluble <0.28 mg/mL, 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.77 mg/mL, DMSO: ~16 mg/mL at 60 °C, 0.1 M NaOH: soluble	solubility ethanol: 10 mg/mL	solubility 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 10 mg/mL, 0.1 M HCl: >40 mg/mL, ethanol: >40 mg/mL, 0.1 M NaOH: insoluble, H₂O: insoluble
color white	color white to off-white	color -	color white
Gene Information human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140) rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)	Gene Information human ... ADORA1(134)	Gene Information human ... PDE1A(5136), PDE1B(5153)	Gene Information human ... OPRD1(4985), OPRK1(4986), OPRM1(4988) mouse ... Oprk1(18387) rat ... Oprd1(24613), Oprk1(29335), Oprm1(25601)
ε_max 14,800 at 276 nm in ethanol	ε_max -	ε_max -	ε_max -

pictograms

GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319,H335

pcodes

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Anonymous

a year ago

Qual a temperatura de armazenamento do C101?

1 answer
1. Technical Support
  
  11 months ago
  
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