T176

4-Hydroxytamoxifen

analytical standard, (E) and (Z) isomers (50:50)

• Synonym(e): 4-OHT, 4-{1-[4-(Dimethylaminoethoxy)-phenyl]-2-phenyl-1-butenyl}-phenol, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68392-35-8
• Molekulargewicht: 387.51
• UNSPSC Code: 41116107
• PubChem Substance ID: 24899989
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• grade: analytical standard
• Quality Segment: 200
• form: powder
• technique(s): HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable
• solubility: ethanol: 20 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• application(s): forensics and toxicology; pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• mode of action: enzyme | inhibits
• SMILES string: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• InChI key: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• Gene Information: human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104), IL6(3569) ; rat ... Ar(24208), Esr1(24890), Esr2(25149)

Beschreibung

General description

4-Hydroxytamoxifen ist ein antiestrogenes Mittel und einer der aktiven Metaboliten von Tamoxifen, der bei seiner Hydroxylierung durch Cytochrom P4502D6 (CYP2D6) gebildet wird. Tamoxifen wird bei Brustkarzinom maßgeblich als Hormontherapie eingesetzt.

Application

Der 4-Hydroxytamoxifen-Analysestandard kann wie folgt verwendet werden:

• Bestimmung von Tamoxifen und seinen drei Metaboliten in getrockneten Blutfleck-Scheiben (DBS) mittels Ultrahochleistungsflüssigkeitschromatografie-Elektrospray-Ionisation-Tandem-Massenspektrometrie (UHPLC-ESI-MS/MS)
• Gleichzeitige Beurteilung von Tamoxifen, 4-Hydroxytamoxifen und Endoxifen aus DBS-Proben mittels UHPLC-MS/MS
• Entwicklung und Validierung von einem NACE-Verfahren (nichtwässrige Kapillarelektrophorese), das an einen kapazitiv gekoppelten, kontaktlosen Leitfähigkeitsnachweis (C⁴D) gekoppelt ist, um Tamoxifen und seine drei Hauptmetaboliten nach ihrer Flüssig-Flüssig-Extraktion (LLE) aus Humanplasmaproben von Brustkrebspatientinnen zu analysieren
• Multirückstandsanalyse von Humanplasmaproben, um Tamoxifen und seine Abbauprodukte unter Verwendung eines NACE-Verfahrens (nichtwässrige Kapillarelektrophorese) in Kombination mit UV-Nachweis zu quantifizieren
• Kombinierter Nachweis von Tamoxifen und Ormeloxifen zusammen mit ihren Abbauprodukten in Humanplasmaproben mittels LC-ESI-MS/MS

Biochem/physiol Actions

Metabolite of the chemotherapeutic drug tamoxifen, exhibiting more potent estrogen agonist/antagonist activity than the parent drug. Also active as intra-membranous inhibitor of lipid peroxidation.

Other Notes

Weitere Informationen zur geeigneten Instrumententechnik finden Sie im Analysenzertifikat des Produkts. Weitere Unterstützung erhalten Sie vom technischen Kundendienst.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• pcodes: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges