S6501

Streptomycin -sulfat (Salz)

powder

• Synonym(e): 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxy-cyclohexyl]guanidine
• Lineare Formel: C₂₁H₃₉N₇O₁₂ · 1.5 H₂SO₄
• CAS-Nummer: 3810-74-0
• Molekulargewicht: 728.69
• UNSPSC Code: 51281675
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24899705
• EC Number: 223-286-0
• Beilstein/REAXYS Number: 3894995
• MDL number: MFCD00037023

Eigenschaften

• biological source: Streptomyces griseus
• Quality Segment: 200
• form: powder
• potency: ≥720 I.U. per mg
• mol wt: calculated mol wt 1457.38
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• color: white to off-white
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)C=O)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N
• InChI: 1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1
• InChI key: QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N

Beschreibung

General description

(C₂₁H₃₉N₇O₁₂)₂ ⋅3H₂O₄S

Chemische Struktur: Aminoglykosid

Application

Streptomycin wird für die Untersuchung der Streptomycin-Resistenz verwendet und oft zusammen mit Penicillin und anderen Wirkstoffen angewendet, um die bakterielle Kontamination in Zellkulturanwendungen zu hemmen. In molekularbiologische Anwendungen sollte es in einer Menge von 25-50μg/ml, bei Zellkulturanwendungen in einer Menge von 100 mg/ml und in Embryokulturen in einer Menge von 50 mg/l zugegeben werden.

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Streptomycin wirkt durch die Hemmung der Prokaryoten-Proteinsynthese, indem es an das S12-Protein der 30S-Untereinheit des Ribosoms bindet und dadurch die Translation vom Initiationskomplex zum kettenverlängernden Ribosom verhindert. Dadurch entsteht eine Fehlcodierung bzw. die Initiation wird gehemmt.

Widerstandsmechanismus: Eine Mutation in rpsL, einem Gen für das ribosomale Protein S12, verhindert die Bindung von Streptomycin an das Ribosom. Durch eine Aminoglycosid-Phosphotransferase wird Streptomycin ebenfalls inaktiviert.

Antimikrobielles Spektrum: Streptomycin wirkt gegen gramnegative und grampositive Bakterien.

Preparation Note

Stammlösungen können direkt im Fläschchen mit sterilem Wasser mit einer Konzentration von 20-25 mg/ml hergestellt werden.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Disclaimer

Die Lösungen können bis zu einen Monat bei 2–8 °C oder für längere Zeiträume bei -20 °C gelagert werden. Bei 37 °C sind sie drei Tage lang stabil.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H361fd
• pcodes: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves