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Phenylboronsäure

purum, ≥97.0% (HPLC)

Synonym(e):

Benzolboronsäure, NSC 66487

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C6H5B(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
121.93
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-701-9
Beilstein/REAXYS Number:
970972
MDL number:

€ 55,00


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grade

purum

Quality Segment

assay

≥97.0% (HPLC)

form

crystals

mp

216-219 °C (lit.), 218-222 °C

SMILES string

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

InChI key

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

General description

Phenylboronsäure ist ein hochstabiler Rezeptorligand, der bei Kreuzkupplungsreaktionen und bei der Arzneimittelabgabe verwendet wird.

Phenylboronsäure (PBA) ist eine bororganische Säure. Sie fungiert als ein molekularer Rezeptor, der an Verbindungen binden kann, die die cis-Diol-Gruppe enthalten.[1] Die Mikrowellen-unterstützte Suzuki-Kupplung von Arylchloriden mit Phenylboronsäure in Gegenwart von Pd/C (Katalysator) und Wasser (Lösungsmittel) wurde beschrieben.[2] Über die Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Phenylboronsäure mit Halogenarenen zum Erhalt von Biarylen wurde berichtet.

Application

Phenylboronsäure kann bei folgenden Reaktionen verwendet werden:
  • Rhodium-katalysierte intramolekulare Aminierung[3]
  • Pd-katalysierte direkte Arylierung
  • Mizoroki-Heck- und Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen, die von Palladiumnanoteilchen katalysiert werden
  • Palladium-katalysierte stereoselektive Reaktion vom Heck-Typ
  • Hochwirksame Palladium-katalysierte Arylierungs-Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung in Wasser

Phenylboronsäure kann als Reagenz zur Herstellung folgender Stoffe verwendet werden:
  • Ni(II)-Pincer-Komplex und Pd(II)-Pyridoxal-Hydrazon-Metallzyklen als Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen
  • Polymere vom N-Typ für reine Polymersolarzellen[4]
  • Neue Serie von wirksamen und selektiven mTOR-Kinaseinhibitoren
  • Inhibitoren der Lactatdehydrogenase gegen Krebszellproliferation[5]

Other Notes

enthält schwankende Anteile von Phenylboronsäure-anhydrid

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P20009524018647098
assay

≥97.0% (HPLC)

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90%

assay

97%

mp

216-219 °C (lit.), 218-222 °C

mp

216-219 °C (lit.)

mp

>230 °C (lit.)

mp

27-31 °C (lit.)

form

crystals

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crystals

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solid

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solid

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

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purum

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-

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Synthesis of polyfunctional glycerol esters: lipase-catalyzed esterification of glycerol with diesters.
Villeneuve P, et al.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 75(11), 1545-1549 (1998)
Phenylboronic-acid-based functional chemical materials for fluorescence imaging and tumor therapy
Li S, et al.
ACS Omega, 7, 2520-2532 (2022)
A phenylboronate-functionalized polyion complex micelle for ATP-triggered release of siRNA.
Mitsuru Naito et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(43), 10751-10755 (2012-08-22)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
PH015129-100MG04061831271751
78181-1G04061826140017
78181-50G04061832943336
78181-10G04061832943312

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