557520

Ro-31-8220

A cell-permeable, reversible, competitive, and selective inhibitor of protein kinase C (PKC; IC₅₀ = 10 nM) over CaM kinase II (IC₅₀ = 17 µM) and protein kinase A (IC₅₀ = 900 nM).

• Synonym(e): Ro-31-8220
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₂₃N₅O₂S · xCH₄O₃S
• CAS-Nummer: 138489-18-6
• Molekulargewicht: 457.55 (free base basis)
• MDL number: MFCD03788207
• UNSPSC Code: 12352202
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• color: red
• solubility: water: 1 mg/mL, DMSO: 100 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [S](=O)(=O)(O)C.S(CCC[n]1c2c(c(c1)C3=C(C(=O)NC3=O)c4c5c([n](c4)C)cccc5)cccc2)\C(=N\[H])\N
• InChI: 1S/C25H23N5O2S.CH4O3S/c1-29-13-17(15-7-2-4-9-19(15)29)21-22(24(32)28-23(21)31)18-14-30(11-6-12-33-25(26)27)20-10-5-3-8-16(18)20;1-5(2,3)4/h2-5,7-10,13-14H,6,11-12H2,1H3,(H3,26,27)(H,28,31,32);1H3,(H,2,3,4)
• InChI key: SAWVGDJBSPLRRB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler, reversibler, konkurrierender und selektiver Inhibitor der Proteinkinase C (PKC; IC₅₀ = 10 nM) über CaM-Kinase II (IC₅₀ = 17 µ;M) und Proteinkinase A (IC₅₀ = 900 nM). Potenter Inhibitor von GSK in primären Adipozyten (IC₅₀ = 6,8 nM) und in GSK-3β;-Immunpräzipitation (IC₅₀ = 2,8 nM). Ein Inhibitor der MAP-Kinase-Phosphatase-1-Expression und ein Aktivator der JNK1. Hemmt die Phosphorylierung von Raf-1 und induziert Apoptose unabhängig von deren Wirkung auf die PKC in HL-60-Zellen. Hemmt auch Sirtuin auf eine nicht um NAD konkurrierende Weise (IC₅₀ = 3,5 µ;M und 0,8 µ;M für jeweils SIRT1 und SIRT2) und induziert die Hyperacetylierung von Tubulin in A549-Zellen. Eine 5-mM-Lösung (500 µ;g/181 µ;l) von Ro-31-8220 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-557521&;#124;[/islink]">;557521<;/A>;) in H₂O ist ebenfalls erhältlich.

Ein zellpermeabler, selektiver, konkurrierender, reversibler und selektiver Inhibitor der Proteinkinase C (PKC; IC₅₀ = 10 nM) über CaM-Kinase II (IC₅₀ = 17 µ;M) und Proteinkinase A (IC₅₀ = 900 nM). Potenter Inhibitor von GSK in primären Adipozyten (IC₅₀ = 6,8 nM) und in GSK-3β;-Immunpräzipitation (IC₅₀ = 2,8 nM). Ein Inhibitor der MAP-Kinase-Phosphatase-1-Expression und ein Aktivator der JNK1. Hemmt die Phosphorylierung von Raf-1 und induziert Apoptose unabhängig von deren Wirkung auf die PKC in HL-60-Zellen. Hemmt auch Sirtuin auf eine nicht um NAD konkurrierende Weise (IC₅₀ = 3,5 µ;M und 0,8 µ;M für jeweils SIRT1 und SIRT2) und induziert die Hyperacetylierung von Tubulin in A549-Zellen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PKC

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 10 nM, 17 µ;M, 900 nM gegen jeweils PKC, CaM-Kinase II und Proteinkinase A; 6,8 nM gegen GSK-3 in primären Adipozcyten; 2,8 nM gegen GSK-3β;-Immunpräzipitate)

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 4 Monate haltbar.

Other Notes

Trapp, J., et al. 2006. J. Med. Chem.In press.
Powell, D.J., et al. 2003. Mol. Cell Biol.23, 7794.
Han, Z., et al. 2000. Cell Death Differ.7, 521.
Hers, I., et al. 1999. FEBS Lett.460, 433.
Beltman, J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 27018.
Keller, H.U., and Niggli, V. 1993. Biochem. Biophys. Res. Commun.194, 1111.
McKenna, J.P., and Hanson, P.J. 1993. Biochem. Pharmacol.46, 583.
Davis, P.D., et al. 1992. J. Med. Chem. 35, 994.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable