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Merck

234923

Sigma-Aldrich

Butylacrylat

≥99%, contains 10-60 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Synonym(e):

n-Butyl acrylate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCOO(CH2)3CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.17
Beilstein:
1749970
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Dampfdichte

>1 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

3.3 mmHg ( 20 °C)

Assay

≥99%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

559 °F

Enthält

10-60 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Expl.-Gr.

9.9 %

Brechungsindex

n20/D 1.418 (lit.)

bp

145 °C (lit.)

Dichte

0.894 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCCCOC(=O)C=C

InChI

1S/C7H12O2/c1-3-5-6-9-7(8)4-2/h4H,2-3,5-6H2,1H3

InChIKey

CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Butylacrylat wird häufig als Monomer oder Baustein bei der Produktion verschiedener Polymere verwendet, darunter Acrylat- und Methacrylat-Polymere. Es wird auch in Kombination mit anderen Monomeren verwendet, um spezifische Eigenschaften in den resultierenden Polymeren zu erzielen. Diese Polymere können in einer Vielzahl von Anwendungen wie Lacken und Beschichtungen, Textilien, Klebstoffen, Lithium-Ionen-Batterien, Betätigungselementen, biomedizinischen Geräten und Verpackungsmaterialien verwendet werden. Bei der Polymerisation von Butylacrylat wird am häufigsten Monomethylether-Hydrochinon (MEHQ) als Inhibitor eingesetzt. Es wird in der Regel in kleinen Mengen (10–60 ppm) zugesetzt, um unerwünschte Nebenreaktionen während der Polymerisation zu verhindern und so eine kontrollierte und hochwertige Polymerbildung zu gewährleisten. Zudem kann es die Lagerstabilität von Butylacrylat effektiv erhöhen, indem es mit freien Radikalen reagiert, die eine Polymerisation auslösen können.

Butylacrylat geht eine Radikal-vermittelte Copolymerisation mit Benzoxazin, das eine Vinylgruppe enthält, ein, um Copolymere zu bilden. Berichten zufolge werden Heck-Kupplungsreaktionen von Arylbromid mit n-Butylacrylat durch Phosphin-Imidazolium-Salze vermittelt. Die Copolymerisation von Styrol und n-Butylacrylat durch ATRP, katalysiert durch CuBr/4,4′-di(5-nonyl)-2,2′-bipyridin, wurde nachgewiesen.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Butylacrylat (BA):
  • Als Elektrolytadditiv in Lithium-Ionen-Batterien zur Verbesserung ihrer Leistung bei niedrigen Temperaturen. Die Zugabe von BA zum Elektrolyten führte zu einer deutlichen Verbesserung der Leistung der Batterie bei niedrigen Temperaturen, einschließlich verbesserter ionischer Leitfähigkeit und verbesserter Entladungsrate.
  • Als Monomer zur Synthese eines Formgedächhtnispolymer-Netzwerks, das magnetische Nanopartikel für verschiedene Anwendungen enthält, einschließlich Betätigungselementen und biomedizinischen Geräten.
  • Als Monomer zur Herstellung eines Polymer-Halbleiters mit eigendehnbaren Eigenschaften. Dieses Polymermaterial wird als Komponente in Feldeffekttransistoranwendungen verwendet.
Butylacrylat wird zur Herstellung folgender Stoffe verwendet:
  • Polybutylacrylat-Partikel.
  • Poly(butylacrylat-b-Acrylsäure)-Blockcopolymer.
  • Amphiphil geladene Diblock-Copolymere Poly(butylacrylat)-b-Poly(acrylsäure).
  • Poly(n-butylacrylat), über Atom-Transfer-Radical-Polymerisation (ATRP) von n-Butylacrylat in Gegenwart von CuIBr/4,4′-di(5-nonyl)′-2,2-bipyridin (Katalysator).

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

98.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

37 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Polymer, 51(8), 1716-1722 (2010)
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Jacquin M, et al.
Langmuir, 223, 9939-9948 (2007)
M Jacquin et al.
Journal of colloid and interface science, 316(2), 897-911 (2007-10-02)
We have linked the structural and dynamic properties in aqueous solution of amphiphilic charged diblock copolymers poly(butyl acrylate)-b-poly(acrylic acid), PBA-b-PAA, synthesized by controlled radical polymerization, with the physico-chemical characteristics of the samples. Despite product imperfections, the samples self-assemble in melt
C Yang et al.
Organic letters, 3(10), 1511-1514 (2001-06-05)
[reaction: see text] A new phosphine-imidazolium salt, L.HBr (1, L = (1-ethylenediphenylphosphino-3-(mesityl))imidazol-2-ylidene), has been prepared. A combination of 0.5 mol % of Pd(dba)(2) and 0.5 mol % of L.HBr in the presence of 2 equiv of Cs(2)CO(3) as base has
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