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Triacetoxiborohidruro de sodio

97%

• Sinónimos: STAB
• Fórmula lineal: (CH₃COO)₃BHNa
• Número de CAS: 56553-60-7
• Peso molecular: 211.94
• Beilstein/REAXYS Number: 4047608
• MDL number: MFCD00012211
• UNSPSC Code: 12352302
• PubChem Substance ID: 24859012
• NACRES: NA.22

Propiedades

• assay: 97%
• reaction suitability: reagent type: reductant
• mp: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• SMILES string: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• InChI key: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El triacetoxiborohidruro de sodio (NaBH(OAC)3) es particularmente eficaz en las aminaciones reductoras debido a su gran alcance, suavidad y selectividad. En muchas aplicaciones se prefiere al cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) debido a la toxicidad reducida de los productos secundarios formados así como y a los mejores rendimientos y reproducibilidad durante la síntesis.

Application

El triacetoxiborohidruro de sodio o [NaBH(OAc)₃] puede utilizarse como un reactivo:

• En la aminación reductora de cetonas y aldehídos.
• Para preparar N-bencil-γ-valerolactama mediante reacción con metil 4-oxopentanoato y bencilamina mediante aminación/lactamización reductiva.
• Para reducir iminas y enaminas a las correspondientes aminas.
• Para reducir quinolinas e isoquinolinas a los correspondientes derivados tetrahidro.
• En la hidroboración de alquenos.
• Para sintetizar birradicales nitróxido destinados a crear enlaces entre grupos terminales de gran relaxividad y dendrímeros.

Aplicaciones en las que se utiliza triacetoxiborohidruro de sodio

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H228,H260,H302,H318,H360FD
• pcodes: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• supp_hazards: EUH014
• Storage Class: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable